Waar komt het strooien vandaan? Zoals met veel sinterklaasgebruiken bestaan er verschillende verklaringen. Het is mogelijk dat het strooien een gewoonte is die voortkomt uit oude vruchtbaarheidsrituelen. Deze rituelen voerden mensen begin december uit. Omdat die in dezelfde tijd vielen, hielden ze dit gebruik tijdens het Sinterklaasfeest in ere.

Het strooien van snoep zou dus symbool staan voor het inzaaien van het land en van het bevorderen van de vruchtbaarheid bij de mensen. Het strooien is in deze uitleg vergelijkbaar met het gooien van rijst en confetti bij een bruiloft.

Een andere uitleg is dat de gewoonte te strooien komt uit een van de bekendste legenden over Sinterklaas. Een vader wilde zijn dochters de prostitutie insturen om aan genoeg geld te komen voor een bruidsschat. Om dit te voorkomen strooide de Sint 's nachts stiekem goudstukken door het raam van de jonge meisjes naar binnen, zodat ze konden trouwen. Vroeger mengden ze de pepernoten daarom met echte muntstukken. Tegenwoordig herinneren de chocolademunten daar nog aan.

Deze legende zorgde ook voor Sints latere faam als goed huwelijksman (goedhylickman) oftewel de 'goedheiligman'. Als een jongen vroeger een meisje leuk vond, gaf hij haar met Sinterklaas een vrijerspop: een pop van marsepein of speculaas. Zo gaf de goedhylickman verlegen types de kans te flirten.