Hij richtte een hele reeks scholen in Veendam op: Hogere Burgerschool, Zeevaartschool, voortgezet onderwijs speciaal voor meisjes en een school waar slimme meisjes konden doorleren voor onderwijzeres.
Daarbij dacht hij verder dan zijn eigen gemeente. De kinderen uit de omliggende dorpen verdienden ook een kans om hogerop te komen. Daarom maakte Winkler Prins zich sterk voor goede wegen en openbaar vervoer. Samen met anderen richtte hij de Eerste Groninger Tramway Maatschappij op.

Tegelijkertijd schreef Winkler Prins artikelen in verschillende kranten. Hij vertaalde boeken over de aarde en de natuur uit het Duits en het Engels. In 1860 vroeg een uitgever hem of hij een Nederlandse encyclopedie wilde samenstellen. Met twee docenten en een studievriend ging Winkler Prins aan de slag. In 1882 waren alle zestien delen af.

De eerste encyclopedie was voor de elite. Er werd niet heel veel in gelezen: de boekenreeks stond vooral als statussymbool in de kast. Sommige eigenaren haalden de bladzijden niet eens los van elkaar. Pas in de jaren zeventig van de vorige eeuw kwamen er encyclopedieën in arbeidersgezinnen. Zij lieten hun kinderen doorleren en haalden kennis het huis binnen. De Winkler Prins werd massaal huis-aan-huis verkocht.